hsp-rank XGBoost：SMILES から Hansen 溶解度パラメータ（δD, δP, δH）を推定するモデル

hsp-rank（GitHub で公開予定）の候補B です。Hansen 溶解度パラメータの3成分（δD 分散項、δP 極性項、δH 水素結合項。単位 MPa^0.5）を、成分ごとに別々の XGBoost 回帰木で推定します。CPU だけで動き、GPU は使いません。

ファイル

ファイル	中身
`xgb_D.json`	δD のモデル（XGBoost の JSON 形式）
`xgb_P.json`	δP のモデル
`xgb_H.json`	δH のモデル
`training.json`	学習の記録（学習化合物数、候補の構成、入れ子交差検証の結果、採用した構成）。学習データの値は含まない

SHA-256：

ファイル	SHA-256
`xgb_D.json`	`0cf0769aa673f0444dca50b31cb8430c73c58ce80ce5c307b20ad40202136c70`
`xgb_P.json`	`09ba612b5847f545f203e808054d26b948ef603cc7fb28b8e0904c32f45bfdb3`
`xgb_H.json`	`3c0e49581058f79516ef5c06b175fc52bf98e889e47df6cbf4614fb926d01295`
`training.json`	`3d79d20a6174e329fa8d539054becae524058de313a55695cccd72e52ecd5d35`

学習データ

学習データ：HSP-predictions（コミット 93f494824bca592d24f777db1dc6f975149e0aff、MIT）の data/HSP_descriptors_NO_ERRS_ZEROS.csv。Cvetković ら (2024) の論文で使われたデータ
値の元：同論文の要旨によると、約1200化合物の HSP は Steven Abbott が公開している HSP データベース（stevenabbott.co.uk）から取られています
学習データそのものは、このリポジトリに含めていません。使う場合は HSP-predictions から取得してください
前処理：同じ化合物（完全 InChIKey）の重複行は平均した。評価セット（hsp-rank の eval/reference.csv、86化合物）と InChIKey が一致する37行を学習前に除いた。残りは1125化合物

学習の方法

特徴量の候補：Mordred 2D 記述子（869）、Mordred＋Morgan 指紋（半径2、512ビット。計1381）、Mordred＋Stefanis–Panayiotou 基団の個数（計987）
木の深さ 3 か 5、n_estimators=300、learning_rate=0.05、random_state=42、device='cpu'
構成の選択は学習データの中だけで行った。Murcko 骨格でまとめた GroupKFold（3分割）で、3成分の組合せを化合物単位の Ra 中央値で選ぶ手順を採用した
選択の楽観性を除くため、選択手順ごと入れ子の交差検証（外3×内3）で評価した

採用した構成：

成分	特徴量	max_depth
δD	Mordred＋基団の個数	3
δP	Mordred	5
δH	Mordred	5

評価結果

統計の単位は化合物です。Ra 誤差は、推定値と文献値の Hansen 距離 Ra（Ra² = 4ΔδD² + ΔδP² + ΔδH²）。

学習データ内の入れ子交差検証（1125化合物）：

選択手順	Ra誤差中央値	Ra誤差 P90	δD MAE	δP MAE	δH MAE
3成分 Ra（採用）	2.363	5.739	0.564	1.701	1.498
成分別 MAE	2.397	5.707	0.566	1.701	1.492

評価セット（学習に使っていない86化合物）：

集合	化合物数	δD MAE	δP MAE	δH MAE	Ra誤差中央値	Ra誤差 P90
単位確認済み全体	80	0.433	1.719	1.835	2.273	4.704
うち溶媒	63	0.412	1.374	1.680	1.994	4.078
うちヘテロ環・医薬品	33	0.528	2.247	1.851	2.733	6.023
うち実験由来の医薬品	5	0.378	5.507	5.540	6.045	13.446
単位未確認の農薬	6	0.644	2.023	1.716	2.965	3.644

単位未確認の農薬6件で、溶媒 DB 全件の Ra 順位の一致は Spearman 中央値 0.905、上位10件の重なり中央値2件（文献 HSP による順位との一致で、実測の溶解度順位ではない）
各集合の出典と内訳は hsp-rank の README と eval/summary.csv にあります

限界

溶解試験から求めた（実験由来の）参照は5件しかなく、そこでは Ra 誤差中央値 6.045 と大きく外れます。評価セットの大半は HSPiP 由来の値や計算値です
学習データと評価セットの溶媒は、元をたどると同じ系統のデータ（Abbott の HSP データ・HSPiP）である可能性があり、それによる見かけの好成績を否定できていません（未確認）
学習分布の外（大きな分子、塩、金属を含む分子など）での精度は評価していません

使い方

特徴量の作り方（Mordred＋Morgan＋基団の個数）は hsp-rank の src/hsp_rank/ と同じでなければなりません。hsp-rank を入れて、このモデルを models/ に置いて使ってください。

# hsp-rank リポジトリを取得する
git clone https://github.com/rS-alonewolf/hsp-solubility.git
cd hsp-solubility
python3.14 -m venv .venv
.venv/bin/pip install --no-deps -r requirements-lock.txt
.venv/bin/pip install --no-deps --no-build-isolation -e src
mkdir -p models
cp hf_model/xgb_{D,P,H}.json models/
.venv/bin/python -c "from hsp_rank import estimate; print(estimate('C1CN(C(=N1)N[N+](=O)[O-])CC2=CN=C(C=C2)Cl', 'xgb'))"

溶媒の順位付け（hsp-rank CLI）には溶媒 DB data/solvents.csv が要ります。作り方は hsp-rank の README の「再現手順」を見てください。

動作を確かめた環境：Python 3.14.4、xgboost-cpu 3.4.1、rdkit 2026.9.1、mordredcommunity 2.0.7、Ubuntu 26.04.1 LTS、CPU のみ。

再学習したモデルとの一致

ここに置いたモデルは、開発用ディレクトリとは別の空のディレクトリ（クリーンルーム）で、hsp-rank の README の再現手順（venv の作り直し、外部リポジトリとデータの取得、bash eval/run_all.sh）を最初から実行して作り直したものです（2026-10-29、CPU のみ）。

開発時（R8）のモデル xgb_D.json・xgb_P.json・xgb_H.json と training.json は、作り直したものとバイト単位で一致しました（SHA-256 が同じ）
評価セット86化合物の予測値の差は、3成分とも最大 0.0（全件で完全一致）
評価出力（eval/summary.csv など）も R8 の出力とバイト単位で一致しました

ライセンスと出典

引用：
- Cvetković, D.; Mitrović Dankulov, M.; Bogojević, A.; Lazović, S.; Obradović, D. Enhancing Hansen Solubility Predictions with Molecular and Graph-Based Approaches. Chemometrics and Intelligent Laboratory Systems 2024, 251, 105168. doi:10.1016/j.chemolab.2024.105168
- 基団の個数に使った方法：Stefanis, E.; Panayiotou, C. Prediction of Hansen Solubility Parameters with a New Group-Contribution Method. International Journal of Thermophysics 2008, 29, 568–585. doi:10.1007/s10765-008-0415-z

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